Juozą taip buvo įtraukusi jo pasirinkta mokytojo profesija, kad jis mokinius būrė popamokinėms veikloms – statė spektaklius, įkūrė muziejų, vadovavo liaudies šokių būreliui, su kuriuo buvo netgi į užsienį, į tuometinę Čekoslovakiją nuvykęs. Sunku apsakyti, kaip jis viską spėjo! Nes nuo 1928 m. buvo vedęs kolegę Oną, su kuria Juozą sutuokė pats Juozas Tumas-Vaižgantas, su ja augino tris sūnus, priklausė Lietuvos šaulių sąjungai ir organizacijai „Jaunoji Lietuva“. Tad Lietuvą okupavus sovietams, Juozui ir jo šeimai kilo didžiulis pavojus. 1941 m. birželį vyras stengėsi nenakvoti namuose, tikėdamasis, kad jo neradę, sovietai žmoną ir sūnus paliks ramybėje. Deja, visą jo šeimą ištrėmė į Altajaus kraštą. Tad 1944 m. vasaros pabaigoje J. Šibailai tapti partizanu buvo geriausia mintis.