Vegetaru auginto Jono tėvas tikėjosi, kad sūnus tęs jo pradėtą pienininkystės verslą. Tačiau jis pats turėjo visai kitokių svajonių – vietoj pienininko tapo karininku, baigė studijas Artilerijos mokykloje Prancūzijoje. J. Žemaitį vargino intensyvūs vokiečių ir prancūzų kalbos kursai, tačiau viską atpirko kvapą gniaužiantys Paryžiaus vaizdai ir radus laisvo laiko nuo mokslų – kelionės su draugais po Italiją, Didžiąją Britaniją.
Po dviejų metų Vakarų Europoje grįžo į tėvynę ir buvo paskirtas vadovauti mokomajai artileristų baterijai, jam suteiktas kapitono laipsnis. O tada ta lemtinga 1940 m. vasara – Lietuvą okupavus sovietams, J. Žemaitis tapo Raudonosios armijos 617-ojo artilerijos pulko mokyklos viršininku. Atmosfera dalinyje buvo labai slogi, kankino nežinia dėl ateities. Vienintelė paguoda – džiugios permainos asmeniniame gyvenime susituokus su mylimąja Elena Valionyte. O jau 1945 m. birželio pradžioje J. Žemaitis išėjo partizanauti.